ソフトウェアエンジニア転職。大手Web→メーカー→スタートアップのキャリア戦略とは?

転職

30歳で年収2000万円を超え、都心で資産3,000万円以上を築いた私ですが、その土台となったのは2回の「転職」でした。
この記事では、「エンジニア転職の理由」「Webエンジニアとしてのキャリアアップの考え方」を中心に、私の経験とともに「転職で後悔しない選び方」までをお伝えします。


なぜ転職を考えたのか?エンジニアが直面する3つの壁

新卒で入社したのは、大手Web系企業。環境もよく、学びも多かったのですが、数年働くうちに3つの壁を感じ始めました。

  1. 年収の頭打ち感
  2. 業務への慣れと成長している実感のなさ
  3. 評価制度の不透明さ

いずれも「居心地が悪いわけではないけど、このままで良いのか?」というモヤモヤを生み出すものでした。
特に1つ目の「年収の上限」は、今後の人生における生活水準・貯金・資産形成を考えたときに強烈な不安材料でした。


1回目の転職:Web系大手 → 自動車メーカー

エンジニア転職の理由:給与とスキルのレベルアップ

人生で初めての転職。このとき私が転職に求める条件は

  • 今より年収を200万円以上上げたい
  • 技術者としてさらにスキルを伸ばせる仕事に就きたい

そして選んだのが、大手自動車メーカーのSW開発チームのエンジニアポジション。結果、年収は580万円 → 890万円と310万円もアップさせることができました

転職後のリアル:後悔はなかったが、ギャップもあった

転職に対して後悔はありませんでしたが、企業文化の違いに戸惑うこともありました。

  • スピード感:Web企業に比べて決裁が遅い
  • 技術の選定:保守的で、新技術導入には慎重
  • 人材:優秀な人も多いが、年功序列な空気も強め

ただ、「大企業の開発プロセスを知る」「安定した環境で基盤技術を深める」という点では、非常に有意義な経験でした。


2回目の転職:メーカー → スタートアップ

転職の理由:裁量・スピード・成長曲線

大手自動車メーカーでの2年を経て、「もっと速いスピードで成長したい」と思うようになりました。
具体的には以下のような悩みがありました。

  • 技術的な裁量が少ない
  • 組織的な制約で成果が出しにくい
  • 自分の実力と市場価値を試したい

1回目の時ほど転職を強く意識しているわけではなかったのですが、常日頃から色々な業界・企業をウォッチしていました。その中で1社のスタートアップ。選考にはエージェント+LinkedIn+直接応募を活用。
結果として、年収は890万円 → 1250万円とさらに360万円アップすることができました。

最初の転職からでは580万円 → 1250万円と年収を2倍以上にすることに成功しました。転職をしなければこの年収に達することはできなかったでしょう。


スタートアップ転職のメリット・デメリット

メリット

  • 裁量が大きく、意思決定が速い
  • コア技術に深く関われる
  • 実績を出せば評価されやすい

デメリット=よく聞く「エンジニア転職 後悔」の原因

  • ロールが曖昧で業務が広がりやすい
  • 給与の中にストックオプションや見込み残業が含まれることも多い
  • 給与が大手企業などに比べて下がることも多い
  • 会社の倒産リスクもあるため、思わぬタイミングで人生計画に影響が出る可能性がある

ただし、情報収集をしっかり行い、自分の「求める条件」と照らし合わせて選べば、後悔は防げます。


転職で後悔しないために:私が意識した3つの軸

① 年収は「市場価値」で決まると理解する

特定の企業で頑張るより、「転職市場」で評価されるスキルを持つ方が収入は上がります。
実際、私も技術スタックや業務範囲を広げることで、市場価値が跳ね上がりました。

例えば1回目の転職は「Web系企業で培った技術力」を軸に大手自動車メーカーでのソフトウェア開発ポジションへの転換でした。Web系の開発現場では当たり前のスキルを持った私でしたが、異職種である自動車業界では珍しかったため、よりレアスキルを持った人材として収入を上げることができています。

② 情報収集は「SNS+直接応募」で補強

エージェント任せにせず、自分でもLinkedInで採用担当者とつながることで質の高いポジションに出会える確率が高まります。

エージェントは様々な企業の情報を持っていますが、並行して何人もの転職希望者とのやり取りをしています。そのため一人一人の候補者に掛ける労力が限られてしまい、よりその人にあったポジションを紹介することが難しくなるためです。エージェントの情報を鵜呑みにせず、自ら企業HPや求人情報を読み込み情報収集を行うことが重要です。

また、企業HPからの直接応募も通過率が意外と高く、競合が少ない穴場です。私も前職や現職で採用を担当した経験がありますが、応募がエージェント経由であるか直接応募であるかは全く気にすることがありません。むしろ直接応募の方がエージェントを仲介して連絡する必要がないため、採用がスムーズに進む傾向にあります。

③ 自分が「何を伸ばしたいか」を明確にしておく

転職で重視するポイントは人それぞれです。

  • 技術?
  • 年収?
  • ワークライフバランス?
  • 将来の起業?

これを曖昧にすると、転職したとしても「こんなはずじゃなかった」と後悔しやすくなります。後悔のままに再度転職をしてしまうとキャリアの迷走に繋がり、将来的に自分の就職したい企業からオファーをもらえないなど軌道修正が難しくなってしまいます。

私の場合、「収入」と「技術レベル」の両立が最重要でした。

ただし、成功した転職ができた私ですら、どの企業でも不満や気に入らない点はありました。ですが、自分の重要視する点を押さえておくことで仕事でも踏ん張りが効きますし、それがよりキャリアに良い影響を与えていると感じています。不満のない完璧な職場はありません。何を重視し何を受け入れ折り合いをつけるかが大切です


まとめ:Webエンジニアの転職は「自己理解×戦略」が鍵

  • 1回目の転職では年収が310万円アップ
  • 2回目の転職では年収が360万円アップ
  • 後悔しない転職には、自分の軸を明確にし、市場と対話することが重要

スタートアップ転職はリスクもありますが、収入やスキルの跳ね上がりが見込める戦略的な選択肢でもあります。徹底的に情報収集することが重要です。


転職を考えているあなたへ:まず何をすべきか?

  1. 自分の強み・伸ばしたい領域を書き出す
  2. 転職サイトとLinkedInに登録し、スカウトを受けてみる
  3. 信頼できるエージェントに相談して、相場観を知る

今のポジションにモヤモヤしているなら、一歩を踏み出すだけでも視野は変わります。
私自身もその一歩が、年収2000万円・資産3000万円・都心での安定生活につながりました。

転職には不安は付きものです。少しでも将来をよくしたければ今、行動してみましょう。この記事があなたの小さな勇気の一助になれば嬉しい限りです。

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